Masa depan Jack Wilshere telah mendapatkan titik terang, sang pemain resmi tinggalkan klub masa kecilnya tersebut.Hampir 10 musim berkarier di Emirates sang pemain resmi meninggalkan The Gunners karena kontrak sang pemain yang berakhir pada juni nanti.
Arsenal sendiri sebenarnya telah mendapatkan pengganti dari Wilshere dengan mendatangkan pemain andalan Sampdoria yakni Lukas Torreira. Dengan kedatangan pemain berusia 22 tahun tersebut dapat menggantikan posisi yang akan di tinggalkan oleh Torreira.
Pada musim ini sendiri Wilshere memang jarang mendapatkan jam bermain yang banyak usai pada musim lalu dirinya di pinjamkan ke Bournemouth selama satu musim, namun penampilan bagusnya membuat Arsenal langsung mencoba memakainya pada musim ini sial cedera dan mundurnya Arsene Wenger membuat mantan pemain Southampton tersebut memiliki masa depan yang tidak jelas di London.
Dengan kedatangan Unay Emery membuat masa depan sang pemain semakin jelas yakni akan di lepasnnya sang pemain dengan bebas transfer. Unay Emery memang mengisyaratkan tidak akan menggunakan tenaga Wishere lagi pada musim depan mengingat ia telah meminta manegement Arsenal untuk mendatangkan Lukas Torreira.
Kepergiaan Wishere sendiri membuat banyak media media di Inggris melaporkan jika pemain asal Inggris itu masuk dalam buruan banyak klub besar eropa. Salah satu klub yang di kabarkan sangat tertarik untuk mendatangakan Wilshere adalah klub Serie A, Ac Milan.
Milan yang di latih oleh Genarro Gattuso memang melirik Wilshere untuk mengisi lini tengah mereka, melihat mereka kabarnya akan kehilangan Ricahardo Motolivo yang akan hengkang pada akhir musim nanti.