Melihat dari pencapaian dari Chelsea pada musim ini, Manajer dari Chelsea Maurizio Sarri mengatakan bahwa dirinya ragu kalau ia akan tetap di Chelsea atau akan di gantikan oleh pelatih lain pada musim depan. Namun menurut Sarri, dirinya masih ingin tetap berada di Chelsea dan bermain di Stamford Bridge sampai akhir kariernya.

Chelsea melalui awal musim di Premier League dengan sangat cantik, bahkan mereka beberapa sempat menduduki posisi pertama di klasemen sementara Premier League saat itu. Tetapi memasuki pertengahan musim Chelsea terlihat lebih melempem bahkan mereka sempat turun sampai keposisi ke-6 di klasemen sementara Premier League musim ini.

Tetapi pada akhirnya Chelsea berhasil merebut posisi ke-4 di Premier League 2018/19 dan mendapatkan satu tiket untuk bersaing di Liga Champions musim depan. Selain itu club asuhan dari Maurizio Sarri berhasil masuk ke final dari Liga Eropa walupun tidak dapat memenangkan pertandingan tersebut. Mereka juga berhasil menjadi runner up di Carabao Cup, tetapi sepertinya Maurizio Sarri masih tetap berpikir bahwa para petinggi dari Chelsea akan memutuskan kontraknya.

Maurizio Sarri sendiri meragukan bahwa dirinya akan bertahan di Chelsea pada musim depan, banyak rumor yang berkembang serta banyak fans dari Chelsea yang menginginkan dirinya untuk segera meninggalkan Stamford Bridge pada musim depan. Tetapi jika Maurizio Sarri benar keluar dari Chelsea maka akan banyak club yang bersedia menampung dirinya, salah satunya ada Juventus yang sudah beberapa kali memberikan penawaran kepada dirinya untuk bisa melatih disana.